Tijdens zijn gevangenschap overdacht hij zijn fitness routine en paste zijn oefeningen aan voor zijn medegevangenen. Pilates begon te experimenteren met geďmproviseerde fitness apparatuur. Hiervoor gebruikte hij matrasveren die hij vast maakte aan de muren boven de bedden – dit zou later de Cadillac worden.
In 1926 vertrok Pilates met de boot naar Amerika. Aan boord ontmoette hij Clara, een jonge vrouw waarmee hij later zou trouwen. Eenmaal aangekomen in New York begon Pilates zijn eigen studio met behulp van Clara. Al tijdens de jaren ‘40 genoot zijn techniek een immense populariteit, vooral bij uitvoerende kunstenaars. Dansers, acteurs, atleten en turners kwamen naar zijn studio. Tijdens de jaren ‘60 waren veel erkende dansers uit New York zoals George Balanchine en dansers van de Martha Graham Company en het New York City Ballet, vaste klant.